1
בשנת 53 השתתף קונרי בתחרות 'מר עולם' וזכה במקום השלישי בקטגוריית ה'שרירנים הגבוהים'.
3
כיום חי במרבלה, ספרד ליד מגרש גולף שם הוא משחק כל יום.
4
היה נשוי לשחקנית בשם דיאן סילנטו בין השנים 62 – 73. לשניים נולד בשנת 63 בן, ג'ייסון-ג'וזף. לשון יש גם נכד בשם דאשיאל-קווין, שנולד בשנת 97. אישתו הנוכחית היא ציירת צרפתייה בשם מישליין רוקוויברון. השניים נישאו בשנת 75.
5
בצעירותו קיבל הצעה ממאמן הכדורגל האגדי מאט בייסבי לשחק בקבוצת מנצ'סטר יונייטד. לאחר כמה ימים של מחשבה החליט קונרי לדחות את ההזמנה.
6
שון קונרי התחיל לאבד את שערו כבר בגיל 21 ובכל סרטי 'ג'יימס בונד' חבש פיאה.
7
חברו הטוב מייקל קיין טוען שקונרי היפוכונדר.
8
יש לו שתי כתובות קעקע על זרועו הימנית. האחת אומרת "סקוטלנד לנצח" והשנייה "אמא ואבא". קונרי עשה אותם כשהצטרף לחיל הים הבריטי בגיל 16.
9
בגיל 19 התפרנס כדוגמן עירום בבית הספר לאומנויות באדינבורו.
10
קונרי למד ריקוד במשך 11 שנה.
11
בשנת 93 עבר טיפול כימותרפי להסרת גידול בגרונו.
12
תרם לצדקה את שכרו מהסרט "Robin Hood: Prince of Thieves” , שעמד על 250 אלף דולר. את שכרו מ"יהלומים לנצח", יותר ממיליון דולרים, תרם לקרן חינוך סקוטית.
13
לפני שהתפרסם כג'יימס בונד, עבד קונרי בשיוף ארונות קבורה וכמחלק חלב.
14
הוא חושב שסרטי ג'יימס בונד לא התקדמו לשום מקום מבחינה מקצועית ולדעתו קוונטין טרנטינו צריך לביים את כל סרטי בונד העתידים לבוא.
15
במהלך צילומי הסרט "לעולם אל תאמר לא" קיבל קונרי שיעורי קרב מגע מסטיבן סיגל. פרק ידו נשברה אך במשך שנים קונרי לא ידע זאת. הוא היה בטוח שמדובר סתם בכאבים. רק צילום רנטגן שיגרתי גילה את הבעיה והיד טופלה.
16
בשנת 99 נבחר על ידי המגזין 'פיפל' בתור "הגבר הסקסי של המאה".
17
בשנת 99 קיבל תואר של אביר מהמלכה אליזבת'.
18
בעבור משחקו בסרט "Playing by Heart” קיבל קונרי את השכר הזעום והבלתי ייאמן של 60 אלף דולר.
19
בשנת 87 זכה בפרס האוסקר ובפרס גלובוס הזהב על משחקו ב"הבלתי משוחדים". בשנת 71 קיבל גם פרס גלובוס הזהב כ'שחקן הקולנוע המועדף'.
20
הוא שומר את כל הפרסים שקיבל באמבטיה, החדר האהוב עליו בבית.