"שיקאגו" הוכתר כסרט הטוב של השנה בטקס האוסקר שנערך הלילה בלוס אנג'לס. הטקס היה צנוע יותר ומצחיק פחות. סטיב מרטין, שזו הפעם השנייה שהוא מנחה את טקס האוסקר עלה על הבמה וחל לצחוק על הכוכבים ועל תעשיית הקולנוע בכלל, הוא נמנע מהתייחסות למלחמה וכך גם רוב המשתתפים בטקס. אולם נראה כי המלחמה משפיעה על כל הנוכחים באולם. כוכבים רבים, בהם סוזן סרנדון וטים רובינס הרימו את ידיהם לאות שלום כאשר נכנסו לאולם. מייקל מור, אשר קיבל את פרס האוסקר על בקטגוריית הסרט הדוקומנטרי הטוב ביותר על בימוי "בואלינג לקולומביין", עמד על הבמה וגינה את בוש ואת המלחמה בעיראק.הטקס טמן בחובו הפתעות לא מעטות: אדריאן ברודי, כוכב סרטו של רומן פולנסקי "הפסנתרן" זכה באוסקר בקטגוריית השחקן הטוב ביותר. הוא עלה על הבמה, נישק את האלי ברי שהגישה לו את האוסקר ואמר: "זה יותר טוב מחבילת השי שקיבלתי". ניקול קידמן זכתה בפרס השחקנית הטובה על משחקה ב"השעות" (לחצו על התמונה בכדי לראות אותה מקבלת את הפרס). קתרין זיטה ג'ונס היא שחקנית המשנה הטובה של השנה על משחקה ב"שיקאגו" וכריס קופר הוא שחקן המשנה הטוב על "אדפטיישן". קתרין זיטה ג'ונס, אשר נמצאת בחודש השמיני להריונה, עלתה על הבמה והודתה לאקדמיה, "ההורמונים שלי כל כך משתוללים שאני ממש לא מצליחה להשתלט עליהם" אמרה והחלה לבכות. כריס קופר הודה לאשתו שעל פי דבריו עודדה אותו לקבל את התפקיד הוא גם התייחס למלחמה בעירק ואמר: "לאור הבעיות שעומדות בפני העולם בימים אלו אני מאחל לכולנו רק שלום".
ההפתעה הגדולה של הטקס הייתה זכייתו של הבמאי רומן פולנסקי על בימוי "הפסנתרן". פולנסקי, שלא נכח בטקס, גבר על ההימור הגדול, מרטין סקורסזה שביים את כנופיות ניו יורק. אבל, ללא כל ספק, הזוכה הגדול של הערב הוא הסרט "שיקאגו" אשר היה מועמד ל- 13 פרסי אוסקר וזכה בשישה, כולל פרס הסרט הטוב של השנה. "שיקאגו" הוא המחזמר הראשון שזוכה בפרס האוסקר מאז שנת 1968 בה שכה המחזמר "אוליבר!".