מדונה לא מתכוונת להאט את קצב העבודה שלה, למרות שהיא כבר עברה את גיל 40, אמא לשניים ואחת הנשים העשירות בעולם, היא נמצאת כעת במסע הופעות חדש ברחבי העולם וכבר מתכננת את המשך הקריירה הקולנועית שלה. כפי שדיווחנו בעבר היא מתכוונת להפיק סרט המבוסס על מקרה אמיתי של בחורה שמכרה את הבתולים שרשת האינטרנט, וכעת מדווח העיתון "הסאן" שמדונה תככב במערבון חדש בו היא תגלם כוכבת עבר.אם הכל יילך כמתוכנן תככב מדונה סרטו החדש של מרטין סקורסזה (כנופיות ניו יורק) Hello Sucker! הסרט יהיה מחזמר ובו תגלם מדונה את הבוקרת שהפכה לכוכבת גיינן, שהייתה אחת הכוכבות הגדולות שבתקופת הסרט האילם, בשנות העשרים של המאה הקודמת. מסתבר שהשתיים נראות כמו תאומות שהופרדו בשעת לידה וגם החיים של הזמרת מטקסס די מקבילים לאלו של מדונה. השתיים החלו את קריירת הזמרה שלהן בבארים חשוכים. מדונה נלחמה בגברים שוביניסטים ואילו גיינן נלחמה בחוקים מוזרים, שהיו אז, נגד שתית אלכוהול.
נראה כי מדונה מאוד רוצה לעבוד על סקורסזה, שהוא אחד הבימאים הנחשבים בהוליווד, בכדי להחזיר לעצמה את הכבוד שלה ואת הערכתם של מבקרי הקולנוע שבשנים האחרונות פשוט קוטלים כל סרט בו היא מופיעה.
מדונה גם תפיק את הסרט, ששמו Hello Sucker! לקוחה ממשפט שהיה שגור בפיה של גיינן, ותכתוב את המוסיקה והשירים. נראה כי הסרט הזה הוא הפרוייקט הבא שלה, והפסקול שלו הוא האלבום הבא שלה. "מדונה לוקחת את הסרט הזה באופן אישי כי היא מעריצה גדולה של גיינן".
הסרט נמצא בפיתוח כבר זמן רב ובמקור הייתה אמורה לשחק בתפקיד הראשי קורטני לאב, שאפילו כתבה מספר שירים. אולם לאחרונה החליטו המפיקים להמשיך את הפרוייקט בלעדיה בגלל ההתנהגות ה"לא ראויה" שלה בחודשים האחרונים (משהו שקשור לסמים והתפשטויות באמצע ראיונות בשידור חי).