שון פן זוכה לעדנה בתקופה האחרונה לאחר שזכה לביקורות נהדרות על משחקו בסרטו של קלינט איסטווד "מיסטיק ריבר". כעת מתברר שהוא רוצה לנצל את המומנטום ולביים בעצמו סרט. בימים אלו הוא נמצא במשא ומתן עם לא אחרת מאשר מדונה, שהייתה נשואה לו. השניים היו נשואים משנת 1985 ועד 1989. הם רבו המון ועל פי הדיווחים לא הפסיקו לריב מעולם, גם אחרי שהתגרשו.כעת מסתבר כי פן רוצה שאשתו לשעבר, שלא ממש זוכה לקריירה קולנועית מצליחה, תשחק בתפקיד הראשי בסרט שנקרא: "המדונה והילד". הסרט מספר על כוכבת מבוגרת, שהקריירה שלה דעכה זה מכבר ועל חלומה להחזיר לעצמה את הזוהר וההדר להם הייתה רגילה. במידה ומדונה תסכים הצילומים יתחילו בתחילת השנה הבאה.
שון פן ומדונה כבר הופיעו בסרט, בשנת 1986, שנקרא "הפתעה בשנחאי", הסרט היה כשלון, כמו רוב הסרטים של הזמרת המצליחה. סרטה האחרון, Swept Away, הוא אחד הכישלונות הצורמים של השנה ולא זכה להקרנות מסחריות בבתי הקולנוע בבריטניה (וגם אצלנו לא) מקום מגוריה של מדונה.