ג'ימי שאנון, אוהב ומעריך את החירות שלו כמו החיים עצמם. בעוד חבריו נופלים שדודים תחת החופה ואפילו ידידו הקרוב מרקו, מתחיל לחשוב על חתונה, ג'ימי ממשיך לשמור על חיי רווקותו בהתמדה בלי הלחץ למצוא את "האחת והיחידה". זאת למרות שהוא מאוהב באן, ומרגיש שאולי אחרי שלוש שנים של חברות הגיע הזמן, אולי, לעשות את הצעד המכריע. האירוע מתרחש בתוך מסעדה הידועה כמקום הנכון להציע נישואין, ואכן כל מכריו, מקיפים בדיסקרטיות גלויה את ג'ימי ומחכים שיעשה את הצעד הנכון. אלא שאן מרגישה בחוסר הביטחון ובהיסוס של ג'ימי במהלך הטכס המסורתי והיא משליחה אותו ברוב כבוד והדר אל המקום שנקרא "עיר הרווקים".