1
השם ליאונרדו הוענק לו כיוון שבעט ברחם אמו לראשונה כשהוריו צפו בציור של ליאונרדו דה וינצ'י במהלך טיול בונציה.
2
הוריו (אם ממוצא גרמני ואב איטלקי) נפרדו מיד לאחר שליאונרדו נולד אם כי טכנית הם עדיין נשואים. אביו התחתן בשנית עם אשת שרירים מקצוענית, אם לשחקן בשם אדם פרר.
3
הוריו נמצאים בקשר טוב עד היום ומעורבים חזק בקריירה של בנם. האם מנהלת את העסקים הפיננסיים והאב מסנן את התסריטים הרבים.
4
אחד המפיקים הראשונים שפגש ליאונרדו עוד כשהיה ילד-כוכב בפרסומות הציע לו לשנות את שמו ללני ויליאמס. ליאו הסכים אבל הוריו סירבו בתוקף.
5
הוא לא אהב ללמוד ולדבריו אין שום סיכוי שיגיע יום אחד לקולג' כדי להשיג תואר.
6
סרטו הראשון היה "Critters 3" בשנת 91 . דיקפריו מעדיף לשכוח את כל מה שקשור בסרט.
7
הוא התארח בסדרת הטלוויזיה "רוזאן" אבל הבימאי לא אהב את התוצאה והסצנות נחתכו בעריכה.
8
כשנודע לו שרוברט דה נירו בחר בו לשחק לצדו ב "This Boy’s Life" לא הצליח ליאונרדו להירדם במשך כיומיים. "דה נירו היה תמיד האליל הגדול שלי".
9
בשנת 98 הגיש דיקפריו תביעת ענק נגד המגזין 'פלייגירל' שתכנן לפרסם תמונות שלו בעירום מלא.
10
הוא דחה את התפקיד של 'רובין' בסרט "Batman Forever"
11
דיקפריו כמעט הפסיד את התפקיד ב "What’s Eating Gilbert Grape" כי הבימאי חשב שהוא נראה טוב מידי. בסופו של דבר הוא קיבל מועמדות לאוסקר ולפרס ה'גולדן גלוב' בשנת 93 בזכות משחקו בסרט.
12
דיקפריו לא היה הבחירה הראשונה ל "Titanic" . הבימאי ג'יימס קמרון פנה קודם למת'יו מקונוויי ולכריס אודונל. רק קיית וינסלט שיכנעה את קמרון שדיקפריו יעשה את התפקיד כמו שצריך.
13
אביו, היפי מזדקן, נהג לשוחח עם ליאונרדו על מין בחופשיות כבר בגיל צעיר מאוד. "הוא היה מראה לי מגזינים מוזרים שהיו במחסן ומסביר לי על סקס. בגיל שש הוא אמר לי שהגיע הזמן שאאבד את הבתולים".
14
אפשר למצוא אותו פעמים רבות מבלה במועדוני לילה בניו יורק עד לשעות המאוחרות מאוד כשהוא רוקד עם דוגמניות.
15
יש לו מערכת יחסים ארוכה וסבוכה עם הדוגמנית כריסטין זאנג.
16
שמועות עקשניות טוענות שהוא ואלישיה סילברסטון ניהלו רומן סוער. שניהם מכחישים בתוקף.
17
ליאונרדו חובב חיות מושבע. "מאז שאני זוכר את עצמי אני מוקף בכלבים או חתולים. אני לא יכול לחיות בלי בעל חיים לידי".
19
ליאונרדו מעריץ גדול של הביטלס, פינק פלויד, לד זפלין, סטיבי וונדר, רוברט דה נירו, ג'ק ניקלסון, מג ריאן, אל פצ'ינו ושל כל סרטי ה'סנדק'.
20
שכרו של דיקפריו בעבור הסרט "Titanic" היה שניים וחצי מיליון דולרים. שלוש שנים מאוחר יותר כבר הרוויח 20 מיליון דולר עבור "The Beach"