1
יש לו שתי אחיות וארבעה אחים, בהם השחקנים מקולי קאלקין ורורי קאלקין
2
ערך את הופעת הבכורה שלו בגיל שמונה, לצד אחיו מקולי, בקומדיה המצליחה "שכחו אותי בבית" ובהמשך שיחק גם ב"שכחו אותי בבית 2" ו"האם, הבן והרומן המסוכן"
3
לאחר מכן, שיחק בסרטים ״אבי הכלה״ ו״אין לאן לברוח״
4
בשנת 1999 הופיע בקומדיה המצליחה "יש לה את זה", ובעיבוד הקולנועי לרומן "תקנות בית השיכר"
5
בשנת 2002 שיחק בקומדיית ההתבגרות ״איגבי״. על הופעתו קיבל מספר פרסי מבקרים ומועמדות לפרס גלובוס הזהב לשחקן הטוב ביותר בתפקיד קומי/מוזיקלי
6
באותה שנה שיחק לצד ג׳ודי פוסטר ואמיל הירש בסרט ״חייהם הפרועים של נערי המקהלה״
7
בשנת 2004 שיחק במחזה "After Ashley" שהוצג בתיאטרון ויניארד, ניו יורק. על תפקידו זכה בפרס אובי
8
לאחר מכן, לקח קאלקין הפסקה מהמסכים ולא הופיע שוב במשך ארבע שנים
9
בשנת 2010 שיחק שוב בתפקיד משמעותי, כאשר שיחק בתפקיד משנה בסרט "סקוט פילגרים נגד העולם"
10
בשנים 2018 עד 2024, שיחק בסדרת המופת של HBO, ״יורשים״, באחד התפקידים המובילים בתוכנית
11
על משחקו זכה בשנת 2024 בפרס גלובוס הזהב לשחקן הטוב ביותר בסדרת דרמה ובפרס אמי לבידור בפריים טיים לשחקן ראשי בסדרת דרמה
12
הוא דיבב בשתי סדרות האנימציה ״סקוט פילגרים הולך על זה״ ו״בית החולים השני הכי טוב בגלקסיה״
13
בשנת 2025 שיחק בסרטו של ג'סי אייזנברג, ״כאב אמיתי״
14
על הופעתו זכה בפרס איגוד מבקרי הקולנוע של לוס אנג'לס, פרס מבקרי הקולנוע האמריקני, פרס גותה׳ם ובפרס גלובוס הזהב לשחקן המשנה הטוב ביותר. כמו כן, קיבל מועמדות לאוסקר באותה קטגוריה (כתב: מישאל רוברט)