תקציר הסרט "הפעם הראשונה"שני תיכוניסטים נפגשים באקראי בזמן משמעותי בחייהם. דייב, צעיר מצודד העומד לפני סיום לימודיו, מאוהב בג'יין, ידידה הרואה בו חבר אפלטוני בלבד. הכל משתנה, כשהוא פוגש במסיבה את אובריי, תיכוניסטית צעירה ממנו, הלומדת בתיכון אחר. מה שהתחיל כפטפוט ידידותי, הופך במהרה למשהו אינטימי והרבה יותר מסובך משכל אחד מהם תכנן. זאת יכולה להיות תחילתה של אהבה גדולה ומערכת יחסים רצינית, או הטעות הגדולה ביותר של החיים שלהם.
