הילארי דאף חוזרת אל המסך הגדול אחרי הפסקה קצרה מאוד. הפעם היא מגלמת את הולי המילטון, נערה צעירה וחייכנית שאמה נוהגת לעבור דירה כל פעם אחרי שמערכת יחסים רומנטית שהיא מנהלת נכשלת. להולי נמאס מההתמוטטות הנפשית של אמה בעקבות הבחירות הלא נכונות שלה בחיי האהבה. הפעם היא חייבת לעשות מעשה. הולי מחליטה לייצר לאמה מחזר אלמוני שיחזיר לה את הביטחון העצמי ומתחילה להתכתב עמה ולשלוח לה מתנות. האם מתאהבת ורוצה לפגוש את הגבר השרמנטי ולכן הולי מגייסת את "מיסטר ביג" (כריס נות') כדי להיות הפנים שמאחורי האימיילים. האם מתאהבת בגבר המסתורי והולי שנלחצת מהסיפור הרומנטי המתרקם ועושה כל מאמץ כדי להגן על אמה, כמעט הורסת לה את סיפור אהבה המושלם עם האביר על הסוס הלבן.