1
הוריה קראו לה על שם העיר וינונה בה נולדה.
2
בגיל 12 עברה וינונה עם משפחתה לפטלומה, עיירה קטנה בצפון קרוליינה.
3
ביומה הראשון בבית הספר התיכון חטפה וינונה מכות משלושה בנים שבגלל שערותיה הקצרות חשבו אותה לבן. וינונה נשלחה לבית החולים ונזקקה לששה תפרים.
4
פולי קלאס, ילדה בת 12 נחטפה מביתה בפטלומה בשנת 93 . וינונה הציעה פרס של 200 אלף דולרים למי שימצא את קלאס. זמן קצר אחר כך נמצאה הילדה מתה. וינונה הקימה קרן צדקה על שמה.
5
הסנדק שלה היה מטיף הסמים הנודע של שנות השישים טימותי לירי.
6
החבר הקרוב ביותר של הוריה היה המשורר אלן גינזברג.
7
היא התגלתה בשנת 86 בסרט "Lucas” . כשנשאלה על ידי הבמאי כיצד לכתוב את שמה בקרדיטים אמרה לו 'ריידר', על שם אלבום של המוסיקאי מיץ' ריידר, שהתנגן בחדרו של אביה באותו רגע.
8
היא הייתה אמורה לקבל תפקיד ב"הסנדק – חלק שלישי" בשנת 90 אבל נאלצה לבטל עקב מחלה.
9
המחלה אובחנה כתשישות ודיכאון שנבעו מעומס יתר בעבודה. באותה שנה צילמה וינונה לא פחות משלושה סרטים.
10
לטענתה מרטין סקורסזה הוא הבימאי הטוב ביותר בעולם.
11
הספר האהוב עליה הוא "התפסן בשדה השיפון" אותו קראה לא פחות מחמישים פעם. וינונה סוחבת את הספר איתה לכל מקום.
12
הייתה אורסת לשחקן מאט דיימון.
13
בעבר ניהלה וינונה רומן ארוך ומסובך עם ג'וני דפ. אחר כך ראו אותה צמוד לדייב פרינר, סולן להקת "סול אסיילום", דניאל דיי לואיס, דייויד דוקובני, דייב גרוהל, סולן ה"פו פייטרז" וכריסטיאן סלייטר.
14
לאחר שצילמה את “Autumn in New York” נפוצו שמועות על רומן בין וינונה לשחקן שכיכב לצדה, ריצ'רד גיר.
15
עד כמה שזה נשמע מפתיע, רק בדצמבר 99 התארחה וינונה לראשונה בתוכנית טוק שואו. בר המזל היה ג'יי לנו.
16
וינונה הופיעה בכמה קליפים, המפורסם שבהם "The Shoop Shoop Song" , של הזמרת שר, שיר הנושא מתוך הסרט "Mermaids" בו התגלתה וינונה בשנת 90 .
17
היא מעולם לא הייתה צריכה למלצר, לעבור אודישנים משפילים או לגור בדירות שכורות מעופשות. "היה לי מזל גדול. הדרך למשחק בסרטים הייתה קצרה יחסית ולא כואבת".
18
היא הסכימה לאחר מסע שכנועים מתיש להשתתף בסרט פרסומת לחברת הבגדים "גאפ" רק לאחר שהתברר לה שהפרסומת אמורה לקדם את הסרט "Reality Bites" בו כיכבה עם איתן הוק ובן סטילר.
19
היא הייתה מועמדת לפרס ה'גראמי' על קריינות קלטת מיוחדת שתיעדה את חייה של אנה פרנק.
20
מועמדת פעמיים לפרס האוסקר על תפקידה בסרטים "The Age Of Innocence" ו- "Little Women" .