עם פרס אוסקר, 4 פרסי גלובוס הזהב ומועמדויות רבות נוספות, עבודה עם גדולי הבמאים וזגזוג בין סרטים אמנותיים לשוברי קופות, דיקפריו נחשב לאחד מהשחקנים המוערכים והמגוונים בדורו. השחקן, שפרץ בתחילת שנות התשעים, הצליח להוכיח את עצמו הן כשחקן דרמטי רב-עוצמה והן ככוכב קולנוע עם יכולת כובשת. לרגל יום הולדתו, אנו חוזרים אל הסרטים הגדולים ששיחק בהם
מה עובר על גילברט (1993)
הסרט היווה את פריצת הדרך של ליאו, כאשר הוא לוהק לשחק לצד ג׳וני דפ כשהיה בן 19 בלבד. הסרט מתאר את סיפורו של גילברט, צעיר שחי בעיירה קטנה באמריקה ונאלץ לדאוג למשפחתו. דיקפריו מגלם את ארני, אחיו הצעיר של גילברט, נער עם מוגבלות שכלית. הדמות של ארני מאתגרת ומורכבת, ודיקפריו הצליח להביא עומק אמיתי לדמות ולרגש את הקהל. התפקיד זיכה אותו במועמדות לאוסקר והבליט את כשרונו הדרמטי בגיל צעיר מאוד.
רומיאו וג'ולייט (1996)
בעיבוד המודרני של באז לורמן לסיפור האהבה הטרגי של שייקספיר, דיקפריו מגלם את רומיאו מונטגיו. העלילה עוקבת אחר סיפורם של שני אוהבים צעירים משתי משפחות יריבות, שמוכנים להקריב הכל למען אהבתם. הסרט שובר את המסורת הקלאסית ומציג את העלילה בשפה קולנועית חדשה, כאשר הוא שומר על הטקסט המקורי של שייקספיר. דיקפריו מצליח להעביר בצורה אמיתית את התשוקה והכאב של דמותו, מה שהפך אותו לאליל נוער ולאייקון רומנטי.
טיטאניק (1997)
אחד משוברי הקופות הגדולים בכל הזמנים וסרט הפולחן של ג׳יימס קמרון. הסרט מבוסס על סיפורם האמיתי של הנוסעים באוניית טיטאניק, שנחשב לאחת מהטרגדיות הגדולות בהיסטוריה הימית . דיקפריו מגלם את ג'ק דוסון, צעיר חסר אמצעים שמתאהב ברוז (קייט וינסלט), בת למשפחת עשירים. מערכת היחסים בין השניים מציגה ניגוד בין עולמות שונים, והאהבה שלהם עומדת במרכז הסרט, כאשר הם מתמודדים עם הקשיים והאיום המתקרב של הטביעה. דמותו של ג'ק הפכה את דיקפריו לכוכב בינלאומי, והסרט עצמו נחשב לאבן דרך בקולנוע העולמי.
תפוס אותי אם תוכל (2002)
מבוסס על סיפור אמיתי, הסרט מספר את קורותיו של פרנק אבגנייל, נוכל צעיר שמצליח להתחזות לטייס, רופא ועורך דין, תוך שהוא מרמה את הבנקים במיליוני דולרים. דיקפריו מגלם את פרנק באופן מרתק המשלב קלילות ותחכום, לצד טום הנקס שמגלם את סוכן ה-FBI הרודף אחריו. דמותו של פרנק מלאת כריזמה ונועזות, ודיקפריו מצליח להעביר את הקסם והתחכום של הדמות באופן מבריק, בעזרת בימויו של סטיבן ספילברג.
כנופיות ניו יורק (2002)
סרטו של מרטין סקורסזה מתרחש בניו יורק של המאה ה-19 ומתמקד במאבקים בין כנופיות מהגרים למקומיים. דיקפריו מגלם את אמסטרדם ואלון, צעיר שמחפש נקמה במנהיג כנופיה שרצח את אביו. הסרט מציג את האלימות והקשיים של תקופה זו, ומדגיש את המאבקים החברתיים. זהו שיתוף פעולה ראשון מני רבים בין דיקפריו לסקורסזה, ודמותו של אמסטרדם מאופיינת בעומק רגשי ונחישות שהציגו את כשרונו לשחק דמויות מורכבות.
הטייס (2004)
שיתוף הפעולה השני של דיקפריו וסקורסזה. הסרט עוקב אחר חייו של האוורד יוז, יזם, במאי קולנוע וטייס נועז שסבל מהפרעות נפשיות כמו OCD. דיקפריו מגלם את יוז באופן נוגע ללב ומעמיק, ומציג את עלייתו ונפילתו של אדם מבריק אך מעורער. דמותו של יוז משקפת את המורכבות של חיי הצלחה ותחלואה נפשית, והביצוע של דיקפריו זכה לשבחים והביא לו מועמדות לאוסקר, כשהוא מצליח להעביר את הכאב הפנימי והמאבק היומיומי של יוז.
השתולים (2006)
סקורסזה ידע להוציא מליאו את יכולות המשחק העילאיות. מותחן הפשע בבימויו מתאר את המאבק בין משטרת בוסטון למאפיה האירית. דיקפריו מגלם את בילי קוסטיגן, שוטר סמוי שנכנס לעולם המאפיה בניסיון להפיל את ראשיה. דמותו נאלצת להתמודד עם קשיים פיזיים ונפשיים במתח הולך וגובר, והסרט מציג את העימות המורכב בין הטוב לרע. זהו אחד התפקידים האינטנסיביים שלו והסרט זכה להצלחה גדולה, כולל פרס אוסקר לסרט הטוב ביותר.
שאטר איילנד (2010)
מותחן פסיכולוגי נוסף של סקורסזה, בו דיקפריו מגלם את דמותו של בלש שמגיע לאי מרוחק, על מנת לחקור את היעלמותה של מטופלת בבית חולים לחולי נפש. ככל שהחקירה מתקדמת, הוא מתחיל לגלות פרטים מטרידים המערערים את תפיסת המציאות שלו. דיקפריו מציג דמות מטלטלת ומורכבת, והסרט מכניס את הצופים לחוויה מותחת, מרתקת ומלאת תפניות, כולל סיום בלתי נשכח.
הזאב מוול סטריט (2013)
הסרט מבוסס על סיפורו של ג'ורדן בלפורט, סוחר מניות המוכר בתרבותו הנהנתנית והפרועה. דיקפריו מציג את דמותו לידי ביטוי בצורתה הקיצונית ביותר, ומצליח לגלם דמות שובה ופרובוקטיבית שחוגגת את אורח החיים ההולל והאובססיבי לכסף. הסרט נחשב לקומדיה שחורה שמביעה ביקורת על עולם הפיננסים, ודיקפריו זכה לשבחים רבים על תפקידו והיה מועמד לאוסקר.
האיש שנולד מחדש (2015)
סרטו של אלחנדרו גונסלס איניאריטו (״בירדמן״) מספר את סיפורו של יו גלס, צייד שהושאר למות על ידי חבריו אחרי שנפצע קשות במהלך מסע הישרדות ביער. דיקפריו מגלם את גלס בצורה מרשימה, כשהוא עובר חוויות פיזיות קשות ומתמודד עם תנאי טבע קיצוניים. הביצוע הפיזי והרגשי שלו הביא לו סוף סוף את פרס האוסקר הראשון שלו, והסרט הציג את יכולתו לבצע תפקידים שדורשים מחויבות מלאה. הסרט קיבל תשע מועמדויות לאוסקר, וזכה מתוכן בשלוש.
היו זמנים בהוליווד (2019)
סרטו של קוונטין טרנטינו מתרחש בלוס אנג'לס של סוף שנות השישים, ומציג את העולם המסעיר והמתוח של תעשיית הקולנוע בתקופה שבה הוליווד משתנה לנצח. הסרט עוקב אחרי ריק דלטון (דיקפריו, כוכב מערבונים מזדקן המתקשה לשמור על מעמדו ככוכב ומתחיל להרגיש שהזמן עובר עליו. לצדו נמצא קליף בות' (בראד פיט), כפיל הפעלולים הנאמן שלו, שמנסה לעזור לו להישאר רלוונטי בתקופה שבה תרבות הפופ משתנה.
דיקפריו מביא לתפקיד של דלטון המון עומק, כשהוא מציג דמות מורכבת של שחקן שמתמודד עם החרדה מחוסר הרלוונטיות בעולם שבו הוא גדל ובנה את עצמו. דלטון הוא דמות שמאופיינת בפחד מכישלון ואובדן הצלחה, אך גם באהבה לתחום בו הוא עוסק . דיקפריו מצליח להעביר בצורה נוגעת ללב את תחושת השבריריות של דמותו של ריק, לצד רגעים קומיים בלתי נשכחים שמדגישים את גאונותו הקומית והדרמטית כאחד.
אם צריכים לסכם בסצנה אחת עד כמה גדולות ומיוחדות יכולות המשחק של ליאו, נבחר בסצנת השיא של דלטון, כאשר לאחר התמוטטות עצבים שהוא חווה בקרוואן שלו, הוא ניגש לשחק בסצנה מורטת עצבים. דלטון עובר בהדרגתיות מהופעה מהוססת וחלושה, להופעה עוצמתית ואינטנסיבית. היכולת של דיקפריו לעבור ממצב אחד לשני, תוך שניות בודדות, היא חד-פעמית.
לכבוד יום הולדתו העגול, תעלה ב-yesVOD החל מה-7 בנובמבר קטגוריה מיוחדת עם הסרטים של דיקפריו: "כנופיות ניו יורק", "גוף השקרים", "הזאב מוול סטריט", "גטסבי הגדול", "התחלה" ו"המהירים והמתים".