"50 דייטים ראשונים", מאפיין את ההומור של סנדלר, לצד הפרשות גופניות והומור נמוך אפשר למצוא המון טוב לב. מדובר בקומדיה רומנטית עם טוויסט. הנרי, בחור שלא מתחייב לאף אשה, מתאהב דווקא בבחורה מקומית בשם לוסי. הוא לא מודע לכך שהיא סובלת מהפרעה נוירולוגית ייחודית שגורמת לזיכרונה להעלם בלילה, כל לילה. הם מעבירים יחדיו בוקר קסום בדיינר מקומי וקובעים להיפגש בשנית בבוקר שלמחרת. כאשר הוא מגיע לפגישה היא לא מזהה אותו וחושבת שהוא מטורף. הנרי מבין שאם הוא רוצה לזכות בה, הוא יהיה צריך לגרום לה להתאהב בו כל בוקר מחדש, כל יום במשך שארית חייו.אדם סנדלר נשאר אותו אדם סנדלר שאנחנו מכירים מסרטיו הקודמים, בחור יהודי חביב וטוב לב עם הומור ביזארי משהו. כנראה שעם השנים שחולפות הוא התחיל להבין שהומור נמוך לא יכול להיות בסיס לסרט וסרטיו מתחילים להשתפר גם מבחינה תסריטאית, והבמאים שעובדים איתו בהחלט הרבה יותר מוצלחים.
דרו ברימור שחקנית בעייתית משהו, עושה כאן את אחד התפקידים הקומיים הטובים ביותר שלה. אבל כרגיל גונבים את ההצגה שפע של שחקני משנה מוצלחים ביניהם : רוב שנידר, שון אסטין, דן אקרויד, זקן עם משפטי מחץ, העוזרת של סנדלר בדולפינריום המקומי ושפע של יונקים מימיים. הסרט מתרחש באי אקזוטי והנופים המרהיבים פשוט עוזרים לסרט ביצירת אווירה רומנטית.