לדרו ברימור היה הכל חוץ מחיים רגילים. נצר לשושלת ארוכה של שחקנים, שהתחילה עוד מראשית עידן הקולנוע, התהילה השיגה אותה בלי שתבקש בגיל 6, ובאופן טבעי גררה אחריה גם קשיים והתמכרויות. אך בניגוד לאבות אבותיה, הצליחה ברימור למשות את עצמה מהשפל, לקחה בחזרה את השליטה על חייה וכיום היא מנחה תוכנית אירוח פופולרית שרצה כבר 5 עונות. לכבוד יום הולדתה שחל בסוף השבוע, אלה חמישה מתפקידיה הגדולים
אי.טי. - חבר מכוכב אחר (1982)
לאחר שהתחילה את הקריירה שלה בגיל 5 עם תפקיד בסרט האימה "מצבים משתנים", ברימור המשיכה את המגמה כשהגיעה להיבחן לסרט האימה "פולטרגייסט". באותו האודישן נכח מפיק הסרט, סטיבן ספילברג, שליהק באותה התקופה לסרטו "אי.טי.", והזמין אותה להיבחן לתפקיד של גרטי. ברימור שיחקה בסרט לצד הנרי תומאס בן ה-10, והשניים העידו על גישתו הנפלאה של ספילברג לילדים, שהתייחס אליהם כמו אל מבוגרים. עם זאת, תמימותם הצעירה הייתה נכס עבורו, והוא וידא שהחייזר אי.טי. יישאר אמיתי מולם במהלך תקופת הצילומים, והסתיר את האנשים המתפעלים אותו. אך ברימור בת ה-6, סקרנית כתמיד, הובילה את ספילברג בידה יום אחד אל אי.טי, והראתה לו את החוטים שיוצאים ממנו, ונכנסים מתחת לקיר מאחוריו. היא הראתה לו את ארבעת האנשים שישבו מאחורי הקיר, ושאלה אותו מה הם עושים שם. ספילברג הסביר לה שהם חבריו של אי.טי. ועוזרים לו עם האנגלית שלו. לשמחתו, ברימור רצתה להאמין בקיומו של אי.טי. כל כך שהיא לא אתגרה את גרסתו.
הסרט, כידוע, היה הצלחה מסחררת, והביא לברימור פרסום רב. למרבה הצער, כשהיא גדלה בין תפקידי קולנוע וטלוויזיה, הוריה לא היו האנשים הכי נוכחים בחייה. אביה, השחקן ג'ון דרו ברימור הסתבך לא פעם עם סמים ואלכוהול ואף נאסר בעקבות זאת. אמה, השחקנית ג'ייד ברימור, הייתה יותר כמו המנהלת והחברה של דרו הצעירה, והייתה לוקחת אותה למסיבות רבות שאינן ראויות לגילה. מגיל 9 היא החלה לשתות, מ-10 לעשן מריחואנה ומ-12 הייתה מכורה לקוקאין.
בגיל 13 בלבד, לאחר ניסיון התאבדות, אמה אשפזה אותה במוסד פסיכיאטרי, שם שהתה שנה וחצי. על אף הטראומה של החוויה, ברימור טוענת שהיא לא הייתה מי שהיא היום בלעדיה. היא יצאה משם בגיל 14 והחלה לחיות ברשות עצמה. היא כתבה ממואר בו סיפרה את סיפורה, ומשם המשיכה להפוך את חייה. היא חזרה למשחק עם כמה תפקידים גדולים, בין היתר בסרטים "פיתוי קטלני" (1992) ו"נערות רעות" (1994), ובגיל 20 הקימה את חברת ההפקה שלה Flower Films. הסרט הראשון שנשא את החותם הרשמי של החברה היה קלאסיקת הנעורים הבאה.
אף פעם לא התנשקה (1999)
את הקומדיה הרומנטית הזאת אפשר להגדיר כהופעת הבכורה של הפרסונה החדשה, והמוכרת ביותר, של דרו ברימור על המסך: המעט מגושמת, לעיתים נוירוטית, אך באופן קבוע שופעת ברגש. הסרט מספר על ג'וזי גלר, עורכת צעירה בעיתון "שיקגו סאן טיימס", שמקבלת את עבודתה הראשונה ככתבת חוקרת בעיתון כשהיא נדרשת לחזור לתיכון, כדי לחשוף את חייהם הסודיים של בני הנוער. כמישהי שבילתה את תקופת התיכון שלה בתחתית שרשרת המזון החברתית, ג'וזי מתקשה לחזור למעמד ולמצוא את הדרך ממנו למעלה, אך לבסוף מצליחה לשבות את לב התיכון כולו.
הסרט מתהדר בקאסט עמוס כוכבים, שרבים מהם היו רק בראשית דרכם כשיצא, כמו מולי שאנון, אוקטביה ספנסר וג'סיקה אלבה. למרות שסיפורו לא היה עמוק או חדשני, הוא התקבל באהדה רבה מהקהל והמבקרים שמצאו אותו נגיש ובר הזדהות. משחקם של הקאסט הנפלא הוא הראשון לקבל את הקרדיט על כך, כשבראשו המשחק הלא מתפשר של ברימור, שהייתה בכל רמ"ח איבריה ה"ג'וזי גרוסי" שגילמה בסרט.
הבחורים בחיי (2001)
אחרי "אף פעם לא התנשקה" ברימור רכבה על ההצלחה של חברת ההפקה הטרייה והוציאה את "המלאכיות של צ'רלי" ו"דוני דארקו". אך תפקידה החשוב ביותר באותה תקופה בא מיד אחריהם, בסרטה של פני מרשל, הבמאית האגדית מאחורי "ביג" ו-"ליגה משלהן". הסרט "הבחורים בחיי" מבוסס על הרומן האוטוביוגרפי של בוורלי דונופריו, שבו היא מספרת על חייה מלאי הטלטלות - מכניסתה להריון בגיל צעיר ונישואיה לאדם שלא אהבה, ועד שקיעתו בהתמכרות קשה להירואין, שהפכה למכשול קבוע בכל ניסיון שעשתה לשפר את חייהם.
כשברימור קראה את התסריט היא ידעה שעליה לעשות הכל כדי לקבל את התפקיד, והייתה מוכנה לקרוא עבור מרשל כמה פעמים שהיא ביקשה עד שהשיגה זאת. נחושה לעשות צדק עם דמותה האמיתית של בוורלי דונופריו, ברימור השקיעה את כל כולה בשמונת החודשים של צילומי הסרט, שנעשו באופן כרונולוגי – דבר שסייע לה להתחבר לתהליך ההתפתחות של דמותה. היא מגלמת את בוורלי בטווח גילאים רחב, מגיל 15 בו נכנסה להריון, ועד 36 כשהוציאה את האוטוביוגרפיה שלה, ומצליחה להמחיש את תהליך ההתבגרות, הבלתי רצונית והרצונית, שבוורלי עוברת לאורך חייה המאתגרים. התוצאה היא כנה ומעוררת אמפתיה, והוכיחה שלברימור יש את מה שצריך גם עבור תפקידים דרמטיים.
50 דייטים ראשונים (2004)
הקומדיה הרומנטית האהובה של פיטר סיגל היא אולי שיתוף הפעולה הזכור ביותר של דרו ברימור ואדם סנדלר, מהשותפות שהחלה ב-1998 עם הסרט "זמר החתונות". היכרותם הראשונית הייתה יוזמתה של ברימור, שחיפשה את סנדלר כדי להגיד לו שהיא מרגישה שהם נועדו לעבוד יחדיו. זמן לא רב לאחר ההצלחה של "זמר החתונות", התסריט של "50 דייטים ראשונים" כבר הגיע אליה ועורר את עניינה, אך עם הזמן אבד בערמה ונשכח. כמה שנים לאחר מכן, כששמעה שאדם סנדלר קרא את התסריט, היא פנתה אליו שוב, הפעם באמצעות מכתב שבו הסבירה כמה היא מאמינה שהם מוכרחים לעשות את הסרט הזה.
"50 דייטים ראשונים" לוקח טוויסט מקורי על התבנית הנפוצה של "לקום אתמול בבוקר" ושאר סרטי לולאת הזמן, ומספר את סיפורו של רודף השמלות הנרי רות', שמתאהב לראשונה כשפוגש בחורה מקסימה בשם לוסי, אך מגלה שהיא סובלת מאיבוד זיכרון לטווח קצר, מצב המאלץ אותה לחיות את אותו יום שוב ושוב. כשבחירת ליבו שוכחת מקיומו בכל בוקר, הנרי עושה כל שביכולתו על מנת להטביע אותו בזיכרונה, ולגרום לה להתאהב בו כל יום מחדש. שיתופי הפעולה של שני השחקנים, שנותרו חברים טובים, לא נעצרו שם, והם התאחדו פעם נוספת ב-2014 עבור הסרט "תקועים בחופשה".
מילים ולחן (2007)
ב-1995, כשגרנט כיכב בכותרות בעקבות שערורייה עם עובדת מין שהובילה למעצרו, הוא יבל מכתב מדרו ברימור שבו השחקנית הביעה הזדהות ותמיכה במצבו. שנים חלפו עד שנפגשו באופן רשמי לעבוד על הסרט "מילים ולחן". הסרט מספר על זמר עבר בשם אלכס פלטשר שהיה במרכזה של להקת פופ מצליחה בשנות ה-80, ומתמודד עם אובדן התהילה, כשנופלת בפניו ההזדמנות להוציא שיר עם זמרת מפורסמת, שמבקשת שהוא יכתוב אותו. כמוזיקאי שחלקו בלהיטיו הסתכם בהלחנתם, אלכס מחפש כותב. הוא נתקל במקרה בסופי פישר, בחורה צעירה שניחנת בכישרון כתיבה, ומעסיק אותה למשימה.
את הסרט כתב וביים מארק לורנס, התסריטאי הידוע מאחורי "איזו מין שוטרת" ו"שבועיים מראש". הוא יצא בוולנטיין, והתקבל היטב כאחת הקומדיות הרומנטיות המוצלחות של כל אחד מהם, כשאפילו גרנט, שידוע בכך שאינו מעריך במיוחד את מרבית סרטיו, הודה שזה מהאהובים עליו. הקריירה של ברימור המשיכה לנסוק לאחר הסרט, שהוציאה שנתיים אחריו את סרט ביכוריה כבמאית - "תחליקי", שהיה הצלחה מסחררת (תרתי משמע).
אמנם נוכחותה בקולנוע וטלוויזיה הייתה מורגשת עד לא מזמן, בעיקר עם סדרת האימה המוצלחת "דיאטת סנטה קלריטה", אך ברימור עשתה פנייה חדה ממשחק כשהקימה את תוכנית האירוח שלה The Drew Barrymore Show ב-2020, שממשיכה לרוץ עד היום. לא פעם נשמעות קריאות לחזרתה למסך הגדול, הן מהקהל, והן מחבריה המפורסמים, כמו ספילברג שאהב מאוד את "תחליקי" ודורש ממנה לביים שוב, ואדם סנדלר שמפציר בה לשוב לשחק. עם שני פרויקטים בבימוי ואחד במשחק שנמצאים בדרך, נראה שלמרבה המזל היא שמעה לעצתם.