הוא אולי מוכר בעיקר כפיטר פארקר בטרילוגיית "ספיידרמן" של סם ריימי, אבל טובי מגווייר הוכיח כבר קודם שיש לו מנעד רחב ורגש עמוק במשחק. מאחורי הבייבי פייס הסתתר שחקן רגיש ומורכב, שגילם דמויות שבריריות ולעיתים אפלות. קשה להאמין, אבל מגוויר כבר בן חמישים - וזו הזדמנות מצוינת לחזור לחמשת תפקידיו הגדולים ביותר
תקנות בית השיכר (1999)
סרטו של לאסה הלסטרם המבוסס על ספרו של ג׳ון אירווינג, הוא דרמה תקופתית רגישה המתרחשת בבית יתומים בניו אינגלנד של שנות ה־40. טובי מגווייר מגלם את הומר וולס, צעיר יתום שגדל כל חייו במוסד, תחת חסותו של מנהל המקום - ד״ר וילבור לארץ׳ (מייקל קיין). הומר לומד רפואה בסיסית מד״ר לארץ׳, אך מסתייג מהפילוסופיה שלו בנוגע להפלות. נקודת המפנה מגיעה כשהומר יוצא לראשונה אל העולם האמיתי, מצטרף לעבודה במטע תפוחים, ומתמודד לראשונה עם אהבה, מוסריות ועצמאות.
עבור מגווייר, התפקיד סימן התבגרות מקצועית משמעותית. בניגוד לדמויות נוער קודמות שגילם (כמו בסרטים ״לפרק את הארי״ ו״סופת קרח״), כאן הוא נשא על כתפיו תפקיד דרמטי מורכב, ששילב תמימות ועצמאות רגשית. המשחק השקט והמאופק שלו השתלב היטב עם הטון ההומניסטי של הסרט, וזיכה אותו בהכרה מצד מבקרים וצופים כאחד. הסרט היה מועמד לשבעה פרסי אוסקר, כולל הסרט הטוב ביותר, וזכה בשניים (שחקן משנה למייקל קיין ותסריט מעובד לאירווינג). עבור מגווייר, זו הייתה קפיצת מדרגה שאפשרה לו לעבור מתפקידי משנה בסרטים עצמאיים אל לב הקולנוע ההוליוודי המרכזי - והכינה את הקרקע לפריצה הגדולה שלו, שהגיעה כעבור שלוש שנים.
ספיידרמן (2002)
״ספיידרמן" בבימויו של סם ריימי היה לא רק שובר קופות עצום אלא גם רגע מכונן בז׳אנר גיבורי-העל. הסרט מגולל את סיפורו של פיטר פארקר, נער חנון ורגיש שנעקץ בידי עכביש רדיואקטיבי ומקבל כוחות על. לצד הגילוי המסעיר, עליו להתמודד עם אובדן אישי כבד, אהבה בלתי מושגת (מרי ג׳יין, אותה מגלמת קירסטן דנסט), ואויב מסוכן בדמות הגובלין הירוק (וילם דפו). אך יותר מכל, הסרט מציב את שאלת האחריות האישית והמחיר שכרוך בהיותו של גיבור. זו גרסה שצמחה מתוך רגש - לא רק כוח או הרפתקה - אלא סיפור על התבגרות, אשמה, והבחירה הבלתי פוסקת בין טוב לרע. ״עם כוח גדול באה אחריות גדולה״, המשפט שדוד בן אומר לפארקר נחרט במוחם של הצופים לעד.
טובי הביא לדמותו של פיטר פארקר ניואנסים שלא נראו קודם בז׳אנר: תמימות, מבוכה, עומק רגשי ולעיתים גם שברון לב. הופעתו הפכה את פיטר לדמות אנושית במיוחד - בחור רגיל עם לב טוב, שחייו מתהפכים באחת, אך ממשיך לשים את טובת האחרים לפני עצמו. זו לא הייתה גרסה צינית או מתוחכמת של גיבור-על, אלא דמות שמנסה לעשות את הדבר הנכון, גם כשהוא בא על חשבון חייה האישיים. המשחק המאופק אך הנוגע של מגווייר הפך את הסרט למרגש במיוחד, והעניק לספיידרמן מימד קלאסי ונצחי שהשפיע על כל הגרסאות שבאו אחריו.
אחים (2009)
דרמה פסיכולוגית טעונה בבימויו של ג׳ים שרידן, המבוססת על סרט דני בעל אותו השם. העלילה עוקבת אחר שני אחים - סאם (מגווייר), קצין מארינס מוערך שנשלח לאפגניסטן, וטומי (ג׳ייק ג'ילנהול), האח הצעיר והמרדן שזה עתה שוחרר מהכלא. כאשר סאם נחשב למת בשבי, טומי מתקרב לאשתו של אחיו (נטלי פורטמן) ועוזר לה ולילדיה להסתגל למציאות החדשה. עם שובו הפתאומי של סאם, נחשפת דרמה רגשית עזה, כאשר טראומת המלחמה, רגשות האשם והמתח המשפחתי מתנגשים.
מגווייר מגלם את סאם ברגישות כואבת ובלתי נשכחת. דמותו עוברת שינוי קיצוני - מקצין קר רוח אך מתפקד, לחייל מרוסק נפשית שחוזר מהשבי כשהוא סוחב עמו זכרונות נוראיים. מגווייר מציג הופעה עוצמתית, שבה כל תזוזת עין וכל שבר בקול משדרים כאב מודחק ומתח נפשי. המשחק שלו בסרט היה רחוק שנות אור מהתדמית התמימה והביישנית של פיטר פארקר, והראה יכולת להשתלט על תפקיד דרמטי כבד, מלא בעימותים פנימיים ואיומים שקטים. ההופעה זיכתה אותו במועמדות לגלובוס הזהב ונחשבת לאחת ההופעות החזקות בקריירה שלו.
גטסבי הגדול (2014)
העיבוד הראוותני, הססגוני ולעיתים הרועש מדי לרומן הקלאסי של פ. סקוט פיצג'רלד מ־1925 של הבמאי באז לורמן עוקב אחר סיפורו של ג'״י גטסבי (ליאונרדו דיקפריו), מיליונר מסתורי החי באחוזה עצומה בלונג איילנד, הנוהג לערוך מסיבות נוצצות בתקווה לזכות שוב באהבתה של דייזי ביוקנן. הסיפור מוצג דרך עיניו של ניק קרוויי - הדמות שדרכה הקהל חווה את העולם הנוצץ של הסרט - צעיר אידיאליסטי שמגיע ממרכז ארצות הברית לניו יורק של שנות ה־20 כדי ללמוד על שוק ההון, אך נשאב במהרה לעולם של עושר, צביעות, ושברון לב.
מגווייר מגלם את ניק בדיוק מהוסס, צנוע ונוגע ללב. למרות שהוא איננו הדמות הראשית בעלילה, הוא הלב המוסרי של הסרט - מתבונן מבחוץ על מערכות היחסים המסובכות ובחיים הריקים שמתחוללים סביבו. מגווייר מביא לדמות תחושת פליאה ואכזבה כאחד, ומציג בצורה משכנעת את המעבר של ניק מתמימות להתפכחות. עבור מגווייר, זה היה תפקיד חשוב בקריירה הבוגרת שלו, שהחזיר אותו למרכז הבמה אחרי תקופה שקטה יחסית, שהגיעה לאחר שסיים לשחק בטרילוגיית "ספיידרמן". שיתוף הפעולה המחודש עם חברו הקרוב, דיקפריו, העניק לסרט ממד אינטימי נוסף, והוכיח שהוא מסוגל להחזיק תפקיד דרמטי מתוחכם בתוך הפקה חזותית ומוזיקלית מרהיבה.
בבילון (2022)
אפוס קולנועי סוער, תזזיתי ויש שיאמרו גם פרוע במיוחד, שכתב וביים דמיאן שאזל )"לה לה לנד"). הסרט מתרחש בהוליווד של שנות ה-20 וה-30 - תקופת המעבר מסרטים אילמים לסרטים מדברים - ומגולל את סיפורן של כמה דמויות מרכזיות בתעשייה: שחקני קולנוע, מפיקים, מוזיקאים ועובדי הפקה, כולם נעים בין תהילה, התמכרות ונפילה. זהו סרט רחב יריעה ועשיר חזותית, שמצייר דיוקן פרוע של הוליווד בתקופה שבה הגבולות בין גאונות לאובדן שליטה היטשטשו לחלוטין. הוא נע בין קומדיה שחורה לטרגדיה, תוך שימוש בשפה ויזואלית נועזת ועריכה קצבית.
בתוך כל הטירוף הזה, מגווייר מופיע בתפקיד משנה אך בלתי נשכח כג׳יימס מק׳קיי - דמות מטרידה ואקסצנטרית במיוחד, שמנהלת מועדוני שוליים בעולם התחתון של הוליווד. הופעתו היא שילוב של אימה, גרוטסקה וקריקטורה כמעט סוריאליסטית, ומסמנת את אחת הפעמים הראשונות שבהן חצה לגמרי את הגבול מהתדמית הרכה והנורמטיבית שדבקה בו בעבר. זהו תפקיד מרתיע ולעיתים מבעית, שמציג את מגווייר כשחקן שלא חושש לאתגר את עצמו ולשבור את הדימוי הציבורי שדבק בו מאז ימי פיטר פארקר. גם אם נוכחותו קצרה יחסית, היא משאירה חותם מטריד - ובמובנים רבים מהווה היפוך מוחלט של כל מה שגילם קודם לכן.